جمعه، ۳ خرداد ۱۳۹۲, ۱۵:۲۵
جستجو
 
شیمی دارویی 1

عنوان درس: شیمی­دارویی 1          مخاطبان: دانشجویان ترم هفتم دکترای حرفه­ای داروسازی

تعداد و نوع واحد: 3 واحد نظری                درس پیش نیاز: شیمی آلی و فارماکولوژی

زمان ارائه درس:                   ساعت مشاوره:               مدرس: دکتر علیرضا علی­آبادی     

 

هدف کلی درس: آشنایی دانشجویان با تاریخچه، کاربرد شیمی­دارویی و ساختار داروهای شیمیایی، آشنایی با رابطه بین ساختار شیمیایی و مکانیسم اثر(فارماکودینامیک) و همچنین رابطه ساختار شیمیایی با فارماکوکینتیک(جذب، توزیع، متابولیسم، دفع و اتصال پروتئینی) و عوارض جانبی داروها، آشنایی با روش­های منطقی طراحی دارو
 
اهداف کلی جلسات:
1-     تأثیر خصوصیات فیزیکوشیمیایی در فارماکوکینتیک داروها
2-     ساختمان رسپتور و نیروهای دخیل در برهمکنش دارو با رسپتور
3-     مسیرهای متابولیسم و رابطه ساختمان و متابولیسم داروها
4-     بیوایزواسترها
5-     روشهای طراحی دارو شامل QSAR و داکینگ
6-     سولفونامیدها(تاریخچه، مکانیسم اثر، SAR و آشنایی با ساختار داروها)
7-     سولفونامیدها(سولفون­ها، مهارکننده­های DHFR، ...)
8-     پنی­سیلین­ها
9-     کارباپنم­ها، مونوباکتام­ها و مهارکننده­های بتالاکتاماز
10- سفالوسپورین­ها(مکانیسم اثر، سفالوسپورین­های نسل اول و دوم)
11- سفالوسپورین­ها(سفالوسپورین­های نسل سوم و چهارم)
12- کینولون­ها
13- تتراسیکلین­ها
14- آمینوگلیکوزیدها
15- ماکرولیدها، آمفنیکل­ها
16- لینکوزآمیدها، اکسازولیدینون­ها
17- داروهای ضد انگل، ضد کرم و ضد آمیب(نیتروآریل­ها و ...)
18- داروهای ضد مالاریا
19- داروهای ضد قارچ
20- داروهای ضد ویروس
21- داروهای ضد سل
22- آنتی سپتیک­ها
23- رادیواپک­ها (داروهای رادیولوژی و عوامل تشخیصی)
24- داروهای ضد سرطان(مقدمات، آلکیله­کننده­ها)
25- داروهای ضد سرطان(آنتی متابولیت­ها، اینترکالیتورها، ...)
26- داروهای ضد سرطان(آلکالوئیدهای گیاهی و عوامل متفرقه)

 

اهداف ویژه رفتاری به تفکیک اهداف کلی هر جلسه
جلسه اول
هدف کلی: تأثیر خصوصیات فیزیکوشیمیایی در فارماکوکینتیک داروها
اهداف ویژه:
در پایان دانشجو قادر باشد.
1-1-     تاثیر خواص فیزیکوشیمیایی را در جذب گوارشی توضیح دهد.
1-2-     قانون لی پینسکی را برای یک ترکیب شیمیایی مورد بررسی قرار دهد.
1-3-     خواص فیزیکوشیمیایی دخیل در فارماکوکینتیک را نام ببرد.
1-4-     نقش لیپوفیلیسیته را در فارماکوکینتیک توضیح دهد.
1-5-     نقش pKa را در فارماکوکینتیک توضیح دهد.
1-6-     نقش حل پذیری(Solubility) را در فارماکوکینتیک توضیح دهد.
1-7-     نقش نفوذپذیری را در فارماکوکینتیک توضیح دهد.
1-8-     روش های اصلاح ساختار شیمیایی جهت بهینه کردن خواص فیزیکوشیمیایی و فارماکوکینتیک را توضیح دهد.
جلسه دوم
هدف کلی: ساختمان رسپتور و نیروهای دخیل در برهمکنش دارو با رسپتور
اهداف ویژه:
در پایان دانشجو قادر باشد.
1-2- رسپتور را تعریف کند.
2-2- انواع رسپتورها را نام ببرد.
3-2- انواع برهمکنش­های بین لیگاند و رسپتور را نام ببرد.
4-2- انواع برهمکنش­های بین لیگاند و رسپتور را توضیح دهد.
5-2- رابطه بین گروه­های عاملی مختلف و نوع برهمکنش مربوطه را توضیح دهد
 
جلسه سوم
هدف کلی: مسیرهای متابولیسم و رابطه ساختمان و متابولیسم داروها
اهداف ویژه:
در پایان دانشجو قادر باشد.
1-3- فازهای مختلف متابولیسم را شرح دهد.
2-3- واکنش­های مختلف متابولیسم(فاز Iو II) را نام ببرد.
3-3- با توجه به ساختار شیمیایی داروها، راههای احتمالی متابولیسم آنها را پیش بینی کند.
جلسه چهارم
هدف کلی:بیوایزواسترها
اهداف ویژه:
در پایان دانشجو قادر باشد.
1-4- قوانین بیوایزوستری را نام ببرد.
2-4- انواع بیوایزوسترها را توضیح دهد.
3-4- دلایل استفاده از بیوایزواسترها را توضیح دهد.
جلسه پنجم
هدف کلی: روشهای طراحی دارو شامل QSARو داکینگ
اهداف ویژه:
در پایان دانشجو قادر باشد.
1-5- واژه­های تخصصی مانند Bioinformatics، Chemoinformatics، Drug design، QSAR، Docking و ... را تعریف کند.
2-5- روش QSAR را توضیح دهد.
3-5- نرم افزارهای مورد استفاده جهت QSARرا نام ببرد.
4-5- روش Docking را توضیح دهد.
5-5- نرم افزارهای مورد استفاده جهت Dockingرا نام ببرد.
جلسه ششم
هدف کلی: سولفونامیدها(تاریخچه، مکانیسم اثر، SAR و آشنایی با ساختار داروها)
اهداف ویژه:
در پایان دانشجو قادر باشد.
1-6- مکانیسم اثر سولفونامیدها را توضیح دهد.
2-6- ساختار سولفونامیدهای آنتی باکتریال را تشخیص دهد.
3-6- رابطه ساختار با فعالیت آنتی باکتریال سولفونامیدها را توضیح دهد.
4-6- طیف اثر سولفونامیدها را از روی ساختار توضیح دهد.
5-6- رابطه ساختار با فارماکوکینتیک سولفونامیدها را توضیح دهد.
6-6- رابطه ساختار با عوارض جانبی سولفونامیدها را توضیح دهد.
جلسه هفتم
هدف کلی: سولفونامیدها(سولفون­ها، مهارکننده­های DHFR، ...)
اهداف ویژه: در پایان دانشجو قادر باشد.
1-7- مکانیسم اثر سولفون­ها را توضیح دهد.
2-7- رابطه ساختار با فعالیت آنتی باکتریال سولفون­ها را توضیح دهد.
3-7- ساختار مهارکننده­های دی هیدروفولات ردوکتاز را تشخیص دهد.
4-7- کاربرد مهارکننده­های دی هیدروفولات ردوکتاز را بیان کند.
جلسه هشتم
هدف کلی: پنی­سیلین­ها
 
اهداف ویژه:
در پایان دانشجو قادر باشد.
1-8- مکانیسم اثر پنی سیلین­ها را توضیح دهد.
2-8- رابطه ساختار با فعالیت آنتی باکتریال پنی سیلین­ها را توضیح دهد.
3-8- عوامل موثر در پایداری پنی سیلین­ها را توضیح دهد.
4-8- عوامل موثر در فارماکوکینتیک(جذب، طول اثر و ...) پنی سیلین­ها را توضیح دهد.
5-8- دانشجو قادر به نامگذاری پنی سیلین­ها باشد.
جلسه نهم
هدف کلی: کارباپنم­ها، مونوباکتام­ها و مهارکننده­های بتالاکتاماز
اهداف ویژه:
در پایان دانشجو قادر باشد.
1-1-     ساختار کارباپنم­ها را تشخیص دهد.
1-2-     مکانیسم و طیف اثر کارباپنم­ها را توضیح دهد.
1-3-     ساختار مونوباکتم­ها را تشخیص دهد.
1-4-      مکانیسم طیف اثر مونوباکتام­ها را توضیح دهد.
1-5-     ساختار مهارکننده­های بتا لاکتاماز را تشخیص دهد.
1-6-     مکانیسم و طیف اثر مهارکننده­­های بتا لاکتاماز را توضیح دهد.
جلسه دهم
هدف کلی: سفالوسپورین­ها
اهداف ویژه:
در پایان دانشجو قادر باشد.
1-10- مکانیسم اثر سفالوسپورین­ها را توضیح دهد.
2-8- رابطه ساختار با فعالیت آنتی باکتریال سفالوسپورین­ها را توضیح دهد.
3-8- عوامل موثر در پایداری سفالوسپورین­ها را توضیح دهد.
4-8- عوامل موثر در فارماکوکینتیک(جذب، طول اثر و ...) سفالوسپورین­ها را توضیح دهد.
5-8- دانشجو قادر به نامگذاری سفالوسپورین­ها باشد.
جلسه یازدهم
هدف کلی: سفالوسپورین­ها
اهداف ویژه:
در پایان دانشجو قادر باشد.
1-11- نسل مربوط به هر سفالوسپورین را تشخیص دهد.
1-12- رابطه ساختار با عوارض جانبی سفالوسپورین­ها را توضیح دهد.
1-13- سفالوسپورین­های مقاوم به بتا لاکتاماز تشخیص دهد.
 جلسه دوازدهم
هدف کلی: کینولون­ها
اهداف ویژه:
در پایان دانشجو قادر باشد.
1-12- مکانیسم اثر فلوروکینولون­ها را توضیح دهد.
2-12- رابطه ساختار با فعالیت آنتی باکتریال فلوروکینولون­ها را توضیح دهد.
3-12- رابطه ساختار با عوارض جانبی فلوروکینولون­ها را توضیح دهد.
4-12- عوامل موثر در فارماکوکینتیک(جذب، طول اثر و ...) فلوروکینولون­ها را توضیح دهد.
5-12- دانشجو قادر به نامگذاری فلوروکینولون­ها باشد.
6-12- راه­های مقاومت به فلوروکینولون­ها را شرح دهد.
 
جلسه سیزدهم
هدف کلی: تتراسیکلین­ها
اهداف ویژه:
در پایان دانشجو قادر باشد.
1-13- مکانیسم اثر تتراسیکلین­ها را توضیح دهد.
2-13- رابطه ساختار با فعالیت آنتی باکتریال تتراسیکلین­ها را توضیح دهد.
3-13- رابطه ساختار با عوارض جانبی تتراسیکلین­ها را توضیح دهد.
4-13- عوامل موثر در فارماکوکینتیک(جذب، طول اثر و ...) تتراسیکلین­ها را توضیح دهد.
5-13- دانشجو قادر به نامگذاری تتراسیکلین­ها باشد.
6-13- عوامل موثر در پایداری تتراسیکلین­ها را توضیح دهد.
7-13- راه­های مقاومت به تتراسیکلین­ها را شرح دهد.
جلسه چهاردهم
هدف کلی: آمینوگلیکوزید­ها
اهداف ویژه:
در پایان دانشجو قادر باشد.
1-14- مکانیسم اثر آمینوگلیکوزید­ها را توضیح دهد.
2-14- رابطه ساختار با فعالیت آنتی باکتریال آمینوگلیکوزید­ها را توضیح دهد.
3-14- رابطه ساختار با عوارض جانبی آمینوگلیکوزید­ها را توضیح دهد.
4-14- عوامل موثر در فارماکوکینتیک(جذب، طول اثر و ...) آمینوگلیکوزید­ها را توضیح دهد.
5-14- دانشجو قادر به نامگذاری آمینوگلیکوزید­ها باشد.
6-14- عوامل موثر در پایداری آمینوگلیکوزید­ها را توضیح دهد.
7-14- راه­های مقاومت به آمینوگلیکوزید­ها را شرح دهد.
جلسه پانزدهم
هدف کلی: ماکرولید­ها، آمفنیکل­ها
اهداف ویژه:
در پایان دانشجو قادر باشد.
1-15- مکانیسم اثر  ماکرولید­ها و آمفنیکل­ها را توضیح دهد.
2-15- رابطه ساختار با فعالیت آنتی باکتریال ماکرولید­ها و آمفنیکل­ها را توضیح دهد.
3-15- رابطه ساختار با عوارض جانبی ماکرولید­ها و آمفنیکل­ها را توضیح دهد.
4-15- عوامل موثر در فارماکوکینتیک(جذب، طول اثر و ...) ماکرولید­ها و آمفنیکل­ها و روش­های رفع مشکلات فارماکوکینتیکی آنها را توضیح دهد.
5-15- دانشجو قادر به نامگذاری آمفنیکل­ها باشد.
6-15- عوامل موثر در پایداری ماکرولید­ها را توضیح دهد.
7-15- راه­های مقاومت به ماکرولید­ها و آمفنیکل­ها را شرح دهد.
جلسه شانزدهم
هدف کلی: لینکوزآمیدها، اکسازولیدینون­ها
اهداف ویژه:
در پایان دانشجو قادر باشد.
1-16- مکانیسم اثر لینکوزآمیدها و اکسازولیدینون­ها را توضیح دهد.
2-16- رابطه ساختار با فعالیت آنتی باکتریال لینکوزآمیدها و اکسازولیدینون­ها را توضیح دهد.
3-16- راه­های مقاومت به لینکوزآمیدها و اکسازولیدینون­ها را شرح دهد.
4-16- دانشجو قادر به نامگذاری اکسازولیدینون­ها باشد.
5-16- راه­های متابولیسم اکسازولیدینون ها را شرح دهد.
جلسه هفدهم
هدف کلی: داروهای ضد انگل، ضد کرم و ضد آمیب(نیتروآریل­ها و ...)
اهداف ویژه:
در پایان دانشجو قادر باشد.
1-17- مکانیسم اثر هر کدام از عوامل ضد انگل، ضد کرم و ضد آمیب را توضیح دهد.
2-17- رابطه ساختار با فعالیت ضد انگل، ضد کرم و ضد آمیب داروهای مربوطه را توضیح دهد.
3-17- راه­های متابولیسم آنها را شرح دهد.
4-17- طیف اثر هر کدام از داروهای مربوطه را با توجه به ساختار شیمیایی آنها شرح دهد.
جلسه هیجدهم
هدف کلی: داروهای ضد مالاریا
اهداف ویژه:
در پایان دانشجو قادر باشد.
1-18- مکانیسم اثر هر کدام از عوامل ضدمالاریا را توضیح دهد.
2-18- رابطه ساختار با فعالیت ضد مالاریایی داروهای مربوطه را توضیح دهد.
3-18- راه­های متابولیسم آنها را شرح دهد.
جلسه نوزدهم
هدف کلی: داروهای ضد قارچ
اهداف ویژه:
در پایان دانشجو قادر باشد.
1-19- مکانیسم اثر  داروهای ضد قارچ را با توجه به ساختار شیمیایی آنها توضیح دهد.
2-19- رابطه ساختار با فعالیت داروهای ضد قارچ را توضیح دهد.
3-19- رابطه ساختار با عوارض جانبی داروهای ضد قارچ را توضیح دهد.
4-19- دانشجو قادر به نامگذاری داروهای ضد قارچ باشد.
5-19- طیف اثر هر کدام از داروهای ضد قارچ را با توجه به ساختار شیمیایی آنها شرح دهد.
جلسه بیستم
هدف کلی: داروهای ضد ویروس
اهداف ویژه:
در پایان دانشجو قادر باشد.
1-20- مکانیسم اثر  داروهای ضد ویروس را با توجه به ساختار شیمیایی آنها توضیح دهد.
2-20- رابطه ساختار با فعالیت داروهای ضد ویروس را توضیح دهد.
3-20- طیف اثر هر کدام از داروهای ضد ویروس را با توجه به ساختار شیمیایی آنها شرح دهد.
 جلسه بیست و یکم
هدف کلی: داروهای ضد سل
اهداف ویژه:
در پایان دانشجو قادر باشد.
1-21- مکانیسم اثر داروهای ضد سل را با توجه به ساختار شیمیایی آنها توضیح دهد.
2-21- رابطه ساختار با فعالیت داروهای ضد سل را توضیح دهد.
3-21- رابطه ساختار با عوارض جانبی داروهای ضد سل را توضیح دهد.
جلسه بیست و دوم
هدف کلی: آنتی سپتیک­ها
اهداف ویژه:
در پایان دانشجو قادر باشد.
1-22- طیف اثر هر کدام از آنتی سپتیک­ها را توضیح دهد.
2-22- کاربرد هر کدام از آنتی سپتیک­ها را شرح دهد.
جلسه بیست و سوم
هدف کلی: رادیواپک­ها
اهداف ویژه:
در پایان دانشجو قادر باشد.
1-23- ساختار داروهای رادیواپک را تشخیص دهد.
2-23- مکانیسم مربوط به هر داروی رادیواپک را توضیح دهد.
3-23- کاربرد هر یک از داروهای رادیواپک را شرح دهد.
جلسه بیست و چهارم
هدف کلی: داروهای ضد سرطان
اهداف ویژه:
در پایان دانشجو قادر باشد.
1-24- ساختار داروهای آلکیله­کننده را تشخیص داده و مکانیسم آن­ها را با رسم شکل شرح دهد.
2-24- دسته دارویی مربوط به هر عامل آلکیله­کننده را با توجه به ساختار تشخیص دهد.
3-24- کاربرد هر کدام از داروهای مربوطه را شرح دهد.
جلسه بیست و پنجم
هدف کلی: داروهای ضد سرطان
اهداف ویژه:
در پایان دانشجو قادر باشد.
1-25- ساختار داروهای آنتی­متابولیت و آنتی بیوتیک­های ضد سرطان را تشخیص داده و مکانیسم آن­ها را شرح دهد.
2-25- دسته دارویی مربوط به هر عامل را با توجه به ساختار تشخیص دهد.
2-25- کاربرد هر کدام از داروهای مربوطه را شرح دهد.
جلسه بیست و ششم
هدف کلی: داروهای ضد سرطان
اهداف ویژه:
در پایان دانشجو قادر باشد.
1-26- ساختار عوامل ضد سرطان گیاهی و متفرقه (مهارکننده­های تیروزین کیناز، مهارکننده­های هیستون داستیلاز، پروتئازم و...) را تشخیص داده و مکانیسم آن­ها را شرح دهد.
2-26- کاربرد هر کدام از داروهای مربوطه را شرح دهد.
منابع:
1)      Foye's principles of Medicinal Chemistry, Sixth edition, 2008.
2)      Wison and Gisvold's Textbook of Organic Medicinal and Pharmaceutical Chemistry, Twelfth edition, 2011.
3)      Burger's Medicinal Chemistry & Drug Discovery, Seventh edition, 2010.
روش تدریس:
سخنرانی، پرسش و پاسخ
رسانه­های کمک آموزشی:
­وایت بورد، ویدئو پروژکتور
سنجش و ارزشیابی:
 
 مقررات درس و انتظارات از دانشجو:
1-     حضور به موقع و شرکت مرتب در کلاس.
2-     رعایت نظم و همچنین شئونات اخلاقی در کلاس.
3-     آمادگی برای کوئیز در هر جلسه.
4-     داشتن پیش مطالعه در مورد مباحث فارماکولوژی مربوط به هر جلسه.
5-     مطالعه منابع معرفی شده.
جدول زمان­بندی شیمی­دارویی 1                                                    
مدرس : دکتر علی­آبادی
جلسه
تاریخ
سرفصل
1
 
تأثیر خصوصیات فیزیکوشیمیایی در فارماکوکینتیک داروها
2
 
ساختمان رسپتور و نیروهای دخیل در برهمکنش دارو با رسپتور
3
 
مسیرهای متابولیسم و رابطه ساختمان و متابولیسم داروها
4
 
بیوایزواسترها
5
 
روشهای طراحی دارو شامل QSAR و داکینگ
6
 
سولفونامیدها
7
 
سولفونامیدها
8
 
پنی­سیلین­ها
9
 
کارباپنم­ها، مونوباکتام­ها و مهارکننده­های بتالاکتاماز
10
 
سفالوسپورین­ها
11
 
سفالوسپورین­ها
12
 
کینولون­ها
13
 
تتراسیکلین­ها
14
 
آمینوگلیکوزیدها
15
 
ماکرولیدها، آمفنیکل­ها
16
 
لینکوزآمیدها، اکسازولیدینون­ها
17
 
داروهای ضد انگل، ضد کرم و ضد آمیب
18
 
داروهای ضد مالاریا
19
 
داروهای ضد قارچ
20
 
داروهای ضد ویروس
21
 
داروهای ضد سل
22
 
آنتی سپتیک­ها
23
 
رادیواپک­ها (داروهای رادیولوژی و عوامل تشخیصی)
24
 
داروهای ضد سرطان
25
 
داروهای ضد سرطان
26
 
داروهای ضد سرطان